1648, óleo sobre lienzo, 109 x 88 cms, Museo del Prado.
Por lo general se asigna este cuadro a 1648, tras recibir Pimentel el tres de abril de dicho año el Toisón de oro -consistente en una cadena decorada con un carnero de oro- que en el retrato lleva al cuello.
En noviembre partió Velázquez para Italia y probablemente a su regreso, en el verano de 1651, el conde, que murió en Valladolid al año siguiente, no estaba ya en la corte.
Es un retrato de media figura, aunque, al estar forrado desde hacía muchos años y recortado por los cuatro lados, pudiera haber sido más grande, incluso de cuerpo entero.
El personaje está visto de frente, levemente girado hacia su izquierda, donde se encuentran el bastón de mando y el casco, sobre el que apoya la mano derecha con el guantelete puesto, mientras que la otra se apoya sobre el pomo de la espada; la armadura está ricamente damasquinada en oro (el damasquinado es un trabajo de artesanía que consiste en la realización de figuras y dibujos mediante la incrustación de hilos y láminas de oro y plata en acero o hierro; el nombre hace referencia a la ciudad siria de Damasco).
La banda carmesí que cruza el pecho indica el grado de general; es la parte más vivaz del lienzo, en el centro de la composición, iluminada a la derecha por el cielo azul del fondo, detrás de una cortina muy oscura.
Lleva el conde una golilla que parece sostener con su almidonado el cuello robusto y la noble cabeza; el cabello entrecano está peinado en tupé sobre la frente, la barba y el gran bigote son blancos, en contraste con las cejas, negras sobre los ojos oscuros, de mirada firme pero no dirigida hacia el espectador, sino ligeramente desviada, como si pasara sin percatarse de su presencia.
Don Juan Francisco de Pimentel fue también conde de Luna y Mayorga, señor de Herrera y merino (juez que tenía jurisdicción en un territorio determinado) mayor de Asturias, así como presidente del Consejo de Italia.
En la corte ocupó el cargo de gentilhombre de cámara de Felipe IV. Se casó primero con su prima doña Mencía Fajardo y Zúñiga y, al quedar viudo, con doña Antonia de Mendoza, dama de la reina Mariana de Austria. Fue nombrado gobernador de Extremadura en la guerra con Portugal.
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