1577-1579, retablo mayor de la iglesia de Santo Domingo el Antiguo de Toledo, y retablos laterales.
Según la tradición, el convento de santo Domingo de Silos de Toledo, llamado el Viejo o el Antiguo, fue fundado en el siglo VII por san Ildefonso.
Reconstruido y dedicado al santo silense por Alfonso VI después de la reconquista de la ciudad en 1085, albergó a una comunidad de monjas benedictinas.
Pasados los siglos, en 1576 dieron comienzo los trabajos de edificación de una nueva iglesia promovida por Diego de Castilla, deán de la catedral de Toledo y albacea testamentario de María de Silva.
A propuesta de Diego de Castilla, los tres retablos de la iglesia desarrollaban el tema de la fe en la resurrección.
El retablo mayor estaba centrado en el cuerpo principal por la tela de mayores dimensiones. Es «La Asunción » (401 x 229 cm, Art Institute de Chicago), que rinde homenaje a la veneciana «Assunta» que Tiziano pintó para santa Maria dei frari.
A los lados de la Asunción de la Virgen, santa patronímica de Maria de Silva y alusión a la esperanza de resurrección, se alzan los lienzos de san Juan Evangelista y san Juan Bautista (ambos «in situ»).
En el cuerpo superior, rematado por un ático sobre el que se apoyan las tres virtudes teologales y flanqueado por dos profetas, aparece la representación de la aceptación de Dios Padre del sacrificio mediante el cual Cristo redime a la Humanidad: «La Santísima Trinidad» (300 x 178 cm, Museo del Prado).
Los retablos laterales, de cuerpo único, representaban la llegada del Salvador a la Tierra en la «Adoración de los pastores con san Jerónimo» (Colección Botín, Banco Santander), y su triunfo sobre la muerte y la salvación de los hombres en la «Resurrección con san Ildefonso» («in situ»), santo tradicionalmente considerado como el fundador del convento.
Los retablos de Santo Domingo el Antiguo ofrecieron a El Greco la primera oportunidad de participar en una gran empresa pictórica.
Los lienzos de gran formato y el diseño de marcos arquitectónicos y de esculturas muestran espléndidamente tanto su asimilación de la cultura italiana como su poderosa personalidad, capaz de transformar las influencias recibidas en singulares obras de arte.
El Greco todavía estaba interesado en la representación naturalista de las anatomías y fisonomías de unas figuras que, al mismo tiempo, muestran los primeros efecto de los alargamientos a gran escala: unas figuras emotivas, de belleza idealizada o de rasgos muy individualizados, que concentradas en sus propias actitudes o intercambiando gestos, solemnemente estáticas o en vigoroso movimiento, se disponen, no obstante, en unos espacios sin profundidad en los que el color y la luz son los únicos indicadores de lugar.
Concebidos para realzar unos lienzos que irrumpían en las paredes blancas de la iglesia del convento de Santo Domingo el Antiguo con desconocida energía cromática, los marcos arquitectónicos se conservan todavía en el lugar para el que fueron creados, mientras que la dispersión de buena parte de las pinturas se ha venido paliando desde las primeras décadas del siglo XIX con copias de pintores modernos.