1474, pintura sobre tabla, 39 x 37 cm, National Gallery of Arts, Washington.
Entre la realización de la primera versión de la «Virgen de las rocas» y el inicio de la segunda cabe situar los retratos de personajes vinculados a la corte de Lodovico Sforza que el pintor ejecutó durante su estancia en Milán.
El poder de desatar pasiones y, a la vez, eternizarlas, que Leonardo atribuye a la pintura, comporta que sus retratos dejen de ceñirse al rígido modo de representación de los personajes de perfil, ampliamente cultivado en el Renacimiento, cuyos orígenes se remontan a la numismática de la Antigüedad clásica.
La dignidad imperial que conllevan los retratos realizados según esta tipología está lejos de ser lo que Leonardo intenta plasmar en sus retratos.
A la joven Ginevra Benci, desposada con Luigi di Bernardo Nicolini, parece que la mueva, sin embargo, la tristeza. Se ha sugerido que su retrato no fue ejecutado con ocasión de su boda (1474), uno de los frecuentes motivos que comportaban el encargo de una pintura de este género, sino que fue comisionado por el amante platónico de la joven, el poeta y humanista Bernardo Bembo, embajador veneciano en Florencia, cuando tuvo que abandonar definitivamente la ciudad.
La expresión melancólica con que se dirige al espectador (¿a Bembo?), está subrayada por la palidez de su rostro, suavemente sombreado, al que el oscuro fondo de enebro («ginepro» en italiano) que simboliza su nombre, contribuye a dar relieve y aureola de alejamiento de la realidad.
