1656, óleo sobre lienzo, Gemaldegalerie de Dresde, 140 x 130 cm.
El cuadro fue adquirido para la colección de Dresde en 1741. En los inventarios posteriores se observa cierta incoherencia en cuanto a la identidad del autor, que se dice procedente primero de Haarlem, lueto de Utrecht, y por ultimo de Delft.
La atribución a Vermeer de Delft fue formulada ya por los primeros estudiosos del artista y es unánime: al estar firmado y fechado constituye un punto de referencia imprescindible para la datación de las demás obras juveniles y para las de la primera madurez.
Las cuatro figuras de «La alcahueta» están tratadas con la monumentalidad que se da ya en las de «Cristo en casa de Marta y de María» (si bien en este caso ocupan todo el espacio de la tela) y, sin duda, deben algo al mismo tema que había pintado en 1622 el pintor de Utrecht Dirck van Bavuren, cuadro que en aquellos instantes pertenecía a la suegra de Vermeer y que éste reprodujo como pintura de fondo en dos de sus obras: «Concierto a tres» y «Dama sentada ante la espineta».
Con todo, la «Alcahueta» de Vermeer se separa de la dureza caravaggista en las formas y del fuerte tratamiento lumínico del que hace gala Van Bavuren, avanzando la manera que será propia del pintor.
Más significativas coincidencias se perciben, por el contrario, con la obra de Rembrandt, sobre todo por los claroscuros de la zona de la izquierda.
A pesar del título con el que se lo conoce convencionalmente, los estudiosos lo consideran inspirado en el Antiguo Testamento: se trataría de un episodio de la historia del hijo pródigo, el momento en el que el joven dilapida su herencia en una taberna en compañía de mujeres de mal vivir.
El asunto unía el significado moralizante con la representación de una escena frecuente en el arte holandés, inspirada en la realidad cotidiana y próxima a la pintura de género. Se trata, pues, del primer caso conocido en el cual Vermeer muestra interés por este tipo de representaciones.
