1599, óleo sobre lienzo, 145 x 195 cms, Palacio Barberini de Roma.
Fillide Melandroni era perfecta para el papel de Judith. La cortesana que en los últimos años del Cinquecento aparece con mayor frecuencia en las pinturas de Caravaggio tal vez le fue presentada por una de las personas que más estimaba su arte, el banquero genovés Vincenzo Giustiniani.
Fillide y Vincenzo eran amantes y quizá no sea una casualidad que esta «Judith y Holofernes» fuese ejecutada por Caravaggio para Ottavio Costa, otro banquero genovés que tenía negocios con Giustiniani.
Sólo la representación pictórica de «historias» podía permitir a Caravaggio obtener encargos públicos y por lo tanto afirmarse, demostrando que estaba en situación de acometer lo que en la época se consideraba como el más elevado grado en la jerarquía de los géneros pictóricos.
«Judith y Holofernes» fue la respuesta a esta nueva exigencia. El cuadro enlaza con anteriores investigaciones en la esfera de la transposición de los movimientos del alma, de raíz lombarda y leonardesca, evidentes en la mirada concentrada de Judith junto con la tensión física del gesto de la decapitación, aún más quizá que en la boca de Holofernes, congelada en el grito.
Las dos figuras son captadas en la instantaneidad del esfuerzo, al que asiste la vieja, contraposición simbólica a la belleza de Judith.